這首詞的具體創作時間已不詳。咸淳三年（公元1267年），元滅南宋。蔣捷用詞作來抒發黍離之悲、銅駝荊棘之感，表現悲歡離合的個人遭遇，其中《虞美人·梳樓》便是這一時期創作中的代表作。

　　這是一首描寫羈旅他鄉凄迷心境的詞。蔣捷這首詞，字字錘煉，用句精巧，但也平淡，也是一首不可多得的佳作。

　　“絲絲楊柳絲絲雨，春在溟蒙處。”楊柳絲絲，細雨綿綿，柳絲輕拂。煙雨籠罩的遠處，一派迷蒙縹緲的景象。這二句如一幅精心細琢的工筆畫。以“楊柳”、“細雨”繪出江南春雨圖。“絲絲”逼真地再現了柳枝的柔姿，描畫了春雨連綿不斷的形象。也喻指絲絲愁緒。詞的起句重復出現了“絲絲”這一疊詞，因而產生了特定的渲染效果，加強了詞的豐富的內涵。讀來瑯瑯上口，增強了詞的藝術美感。

　　下面轉入傷懷的心理描寫：“樓兒忒小不藏愁”，南宋末年，國事江河日下。詞人對前途感到無窮憂慮。心中的愁苦郁積，遇感而發。鄉愁在文人眼里是一個永遠抹不去的痛。古人寫之多樣，蔣捷此句則以“樓兒忒小”藏不下作喻。“藏”字，表現了隱忍、按捺已久。但以其愁太多，樓兒忒小，因而這“愁”擺脫小樓的羈絆。“幾度和云飛去覓歸舟”了。“幾度”一詞，渲染了詞人思歸之情的執著與癡迷。然而幻想只能是暫時的避難所，只能徒增憂愁。

　　急切盼歸卻不成之后，詞人只好“天憐客子鄉關遠，借與花消遣”。“天憐”，點明題旨，把客愁鄉思表現得更加突出。但“天”憐則憐矣，只能“借與花消遣”。“借”指客居他鄉，花非我有，也只能“借”之而已！一“憐”一“借”中，婉轉含蓄地表達了他鄉孑然之苦，愁苦難消的復雜心理活動。

　　“海棠紅近綠欄桿。才卷朱簾又晚風寒。”承“花消遣”而來，海棠臨欄，紅綠相映。細雨中的海棠，顏色自非一般。詞人在這里寫的是雨中海棠。詞人羈旅已久，韶華已逝，思鄉欲歸，心境黯然。然而目觸之處卻是競相紅艷的紅海棠，對比之下，更增添心中傷愁。貌似紅綠眼的場景，實際上卻暗含了凄涼之意。何況卷簾之際，迎面而來的又是那令人心寒的晚風呢。

　　這是一首詞景交融的佳作。起筆點染景物，寫詞人凄迷愁苦的心境，使人思歸。詞中匠心獨運，寫“愁”多，用“樓”小作襯托。寫哀愁，用海棠反襯。恰如王夫之所說，這里是用“樂景寫哀”，起到“一倍增其哀樂”之效果。詞中語言清新素淡，雕琢之下，不仍平淡之本色，是其藝術之最大特色。

　　然而，本詞的主人公看成是作者塑造的一個女主人公形象更說得通！